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Die Ursprünge des Castello Vicchiomaggio gehen auf das Jahr 957 zurück. Strategisch auf dem Gipfel eines Hügels errichtet, war es einer der wichtigsten Verteidigungspunkte der Stadt Florenz. Später wurde die Burg in Renaissancevilla umgebaut und nahm den heutigen Namen Vicchiomaggio an. Die Burg ist wegen ihrer historischen Bedeutung zum Nationaldenkmal erklärt worden. Sie verfügt über Ferienwohnungen, die mit allem modernen Komfort ausgestattet sind und dabei aber die ursprüngliche Architektur und das typische Flair der Renaissancevilla aufrechterhalten. Von ihren Gärten aus kann man eine einmalige Aussicht auf die Hügel des Chianti und das Greve Tal genießen.  Der Garten und die umliegenden Besitzungen bieten eine optimale Umgebung für entspannende Spaziergänge im Grünen und Urlaub auf dem Land.Il Castello ist außerdem weltweit für seine Weine geschätzt, die in sehr limitierten Mengen jährlich in den historischen Weinkellern abgefüllt werden. Es werden regelmäßig Führungen organisiert, um die Produktionstechniken zu veranschaulichen und die typischen Eichenfässer bewundern zu lassen. Wein, Olivenöl und Grappa können in der "Cantinetta San Jacopo", erworben werden, der Verkaufsstelle der Burg, die in ihrem Innern auch ein Restaurant führt, in dem man unverfälschte Speisen, die nach antiken Rezepten zubereitet wurden und in den großartigen Renaissancesälen serviert werden, zu sich nehmen kann.