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Le origini del Castello Vicchiomaggio risalgono al 957 A D. Strategicamente posizionato sulla cima di una collina, era uno dei primi punti di difesa per Firenze. Il castello in seguito assunse la forma architettonica di Villa Rinascimentale e prese l'attuale nome Vicchiomaggio. Il castello è riconosciuto monumento nazionale per il suo gran valore storico. Il castello dispone d'appartamenti per vacanze, attrezzati di tutti i moderni comforts, conservando intatta l'architettura originale e l'atmosfera tipica di villa rinascimentale. Dai suoi giardini si può godere una vista unica sulle colline chiantigiane e la valle di Greve. Il giardino e la proprietà circostante offrono un ambiente ideale per rilassanti passeggiate fra il verde e vacanze in campagna. Il Castello è inoltre rinomato in tutto il mondo per il vino prodotto, in quantità limitassime, nelle sue storiche cantine. Periodicamente sono organizzate visite guidate per illustrare le tecniche di produzione e far ammirare le tipiche botti di rovere. Vino, olio d'oliva e grappa sono disponibili alla "Cantinetta San Jacopo", punto vendita del Castello Il castello ha al suo interno anche un ristorante. che offre la possibilità di mangiare cibi genuini cucinati secondo antiche ricette, serviti nei magnifici saloni rinascimentali